ในเดือนมีนาคม 1996 อัลบั้ม Falling Into You ได้สร้างประวัติศาสตร์เป็นอัลบั้มที่ขายได้มากที่สุดจากการรวมยอดขายทุกอัลบั้มที่ออกในปีนั้น  ตัวอัลบั้มขึ้นสู่อันดับสูงสุดในชาร์ทถึง 11 ประเทศด้วยกัน และได้รับรางวัลแกรมมี่ อวอร์ด ในประเภท อัลบั้มเพลงป็อปยอดเยี่ยมแห่งปี ในงานประกาศผลแกรมมี่ประจำปี ครั้งที่ 39 ตัวอัลบั้มทำยอดขายได้สูงถึง 31 ล้านก็อบปี้ จากการขายทั่วโลก และได้เป็นหนึ่งในสามอัลบั้มที่อยู่ใน Top10 ของอันดับ Billboard 200 ได้นานเกิน1ปีอีกด้วย

          อัลบั้มต่อมา Let's Talk About Love ได้รับรางวัลแกรมมี่ถึง 2 ตัว เพลงในอัลบั้มได้บันทึกเสียงใน ลอนดอน นิวยอร์ก และลอสแอนเจลิส อัลบั้มนี้เซลีนได้ผู้ร่วมทำงานมากมาย ทั้งนักร้อง นักแต่งเพลง และโปรดิวเซอร์มือดี

          นอกจากนี้ตัวอัลบั้มยังได้วางแผงในวันเดียวกับอัลบั้มรวมเพลงประกอบภาพยนตร์ไททานิคซึ่งอัลบั้มทั้งคู่ได้บรรจุเพลง " My Heart Will Go On" เพลงประกอบภาพยนตร์จาก ไททานิคเพลงนี้ประพันธ์โดยวิลล์ เจนนิ่งและได้รับการอำนวยเพลงโดย เจมส์ ฮอร์เนอร์ และวอลเตอร์ เอฟฟานาซีฟ ตัวเพลงมักได้รับเลือกให้ใช้เปิดในงานแต่งงานจากเหล่าแฟนเพลงของเซลีน

          Let's Talk About Love มียอดขายรวมสูงถึง 31 ล้านก็อบปี้ตัวอัลบั้มประกอบหนัง ขายได้มากกว่า 27 ล้านแผ่น ทั่วโลกเช่นกัน จนบัดนี้ได้ขึ้นแท่นเป็นอัลบั้มเพลงบรรเลงที่ขายดีที่สุดในประวัติศาสตร์โลกไปเรียบร้อยแล้ว เซลีนยังได้ร้องเพลง My Heart Will Go On โชว์ในงานประกาศรางวัลออสการ์ครั้งที่ 70 ซึ่งถ่ายทอดสดไปทั่วโลก และรางวัลออสการ์ตัวที่สองก็ตกเป็นของเธอจากเพลงนี้ หลังจากที่เคยได้รางวัลมาแล้วจากเพลง Beauty And The Beast

          อัลบั้มภาษาฝรั่งเศสอัลบั้มใหม่ S'il suffisait d'aimer ที่ใช้เวลาอัดเสียงเพียง 7 วัน ในเดือนกุมภาพันธ์ 1998 วางแผงพร้อมกันทั่วโลกในวันที่ 8 กันยายนปีเดียวกัน ซิงเกิ้ลแรก "Zora Sourit" ได้รับการตอบรับอย่างดีจากสถานีวิทยุทั่วโลก ซึ่งเซลีนได้แนะนำเพลงไตเติ้ลแทร็กอย่าง "S'il Suffisait D'aimer" ให้แฟนเพลงได้รู้จักตั้งแต่การออกเดินสายคอนเสิร์ต Let's Talk About Love World Tour แล้ว

          อัลบั้มชุดต่อมาที่ออกในปีเดียวกัน These Are Special Times อัลบั้มพิเศษกับ 16 เพลง เป็นอัลบั้มเพื่อเทศกาลคริสตมาส มีเพลงคริสตมาสสุดคลาสสิก อย่าง "Blue Christmas" และ "The Christmas Song (Chestnuts Roasting On An Open Fire)" เพลงตามประเพณีของศาสนาคริสต์อย่าง "O Holy Night" และ "Adeste Fidelis (O Come All Ye Faithful)" และอัลบั้มชุดนี้มีเพลงที่ได้ทำงานร่วมกันกับโปรดิวเซอร์มือทองอย่าง อาร์ เคลลี่ย์ ที่ทั้งร่วมร้อง และโปรดิวซ์ให้กับเธอในเพลง "I'm Your Angel" ตัวเพลงขึ้นอันดับหนึ่งบนบิลบอร์ดชาร์ตนานถึง 6 สัปดาห์พร้อมกันนี้ยังมีเพลงจากนักแต่งเพลงชื่อดังอย่าง ไดแอน วอร์เรน ให้กับเพลง "These Are The Special Times" ให้เธอร้อง และ"The Prayer" ได้ร่วมร้องกับนักร้องเสียงเทนเนอร์ แอนเดรีย บ็อคเชลลี่

          ในปีเดียวกัน สำนักพิมพ์ Dundurn Press ได้รับสิทธิ์ในการตีพิมพ์หนังสือชีวประวัติของเซลีนออกจำหน่าย ในชื่อ Celine...The Authorized Biography สำนักพิมพ์ได้ติดตามทัวร์กับเซลีนไปทุกที่ กว่าหนึ่งปีกับการเก็บข้อมูลของ จอร์จ เฮอร์เบิร์ต เกอร์เมน หลังจากนั้นในปี 2000 เซลีนและจอร์จ ได้ร่วมมือกันทำหนังสือออกมาอีกเล่มในชื่อ Celine Dion...My Story, My Dream โดยในเล่มนี้ เซลีนเป็นคนเล่าเรื่องราวในชีวิตเธอเอง อัตประวัติของเธอในเล่มนี้ ประกอบด้วยรูปภาพ ที่มาจากหลังเวทีคอนเสิร์ต บนรถทัวร์ รวมถึงในห้องอัดด้วย

          อัลบั้มรวมฮิตของเธอ All The Way... A Decade Of Song วางแผงครั้งแรกในปี 1999 โดยบรรจุเพลงจากซิงเกิ้ลดังไว้อย่าง "The Power Of Love," "Because You Loved Me," "I'm Your Angel," และเพลงรางวัลแกรมมี่อย่าง "My Heart Will Go On" นอกจากนี้ยังมี "Beauty And The Beast," "It's All Coming Back to Me Now" และ "If You Asked Me To" พร้อมกับ 7 เพลงใหม่ที่อัดเสียงเพื่อบรรจุไว้ในชุดนี้โดยเฉพาะ กับไตเติ้ลแทร็กอย่าง "All The Way" การนำเพลงของ แฟรงค์ ซินาทรา นักร้องหนึ่งในดวงใจของเธอมาร้องใหม่

          ในวันสิ้นปีของปีนั้น เซลีนได้แสดงโชว์คอนเสิร์ตครั้งสุดท้ายในมอนทรีอัลบ้านเกิด ชื่อคอนเสิร์ตว่า La Derni?re de C?line ซึ่งคอนเสิร์ตนี้เป็นคอนเสิร์ตต้อนรับสหัสวรรษใหม่ที่กำลังจะมาถึง และในงานคอนเสิร์ตก็ยังมีการนับถอยหลังสู่ปี 2000 อีกด้วย

กำเนิดบุตรชาย ปี 2543-2544 ของเซลีน ดิออน Celine Dion

          ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2543 ซึ่งเป็นระยะที่เซลีนเว้นวรรคทางการหารายได้ บริษัทต้นสังกัดได้รวมเพลงอันเป็นที่นิยมและเพลงอันหาฟังยากออกจำหน่าย โดยจัดทำเป็นผลงานเพลงชื่อ "เดอะ คอลเลกเตอส์ ซีรีส์ ชุดที่หนึ่ง" (The Collector's Series Volume One) จุดเด่นได้แก่การนำเพลงสำคัญหลายเพลง เช่น เพลง "เดอะ เพาเวอร์ ออฟ เดอะ ดรีม" (The Power of the Dream) ซึ่งเป็นเพลงเปิดการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกที่เมืองแอตแลนตาใน พ.ศ. 2539 เพลง "โซลา โอตรา เวซ" (Sola Otra Vez, โดดเดี่ยวเดียวดาย) ซึ่งเป็นเพลงภาษาสเปนของเพลง "ออล บาย มายเซลฟ์" (All By Myself) และเพลง "บี เดอะ แมน (ออน ดิส ไนต์)" [Be The Man (On This Night)] ฉบับภาษาญี่ปุ่น เป็นต้น

          อนึ่งเวลา 13:00 นาฬิกาของวันที่ 25 มกราคม พ.ศ. 2541 เซลีนให้กำเนิดบุตรชาย คือ เด็กชายเรอเน-ชาลส์ แองเชลิล ทารกมีน้ำหนักตัวกำลังกินที่ 6 ปอนด์ 8 ออนซ์ และได้เข้ารับพิธีศีลมหาสนิท ในวันที่ 25 กรกฎาคม พ.ศ. 2541 ณ โบสถ์บาซิลิกา จังหวัดมอนเทรออล รัฐควิเบก แคนาดา

การกลับมาของเซลีน ดิออน Celine Dion ปี2545-2546